PRINCIPALES
FUNCIONES QUIMICAS ORGANICAS
NOMBRE
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FORMA
GENERAL
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NOMENCLATURA
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Alcanos
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R -
R
|
Terminaciòn…
ANO
|
Alquenos
|
R-
C= C – R
/
/
R
R
|
Terminaciòn…
ENO
|
Alquinos
|
R –
C = C - R
|
…………INO
|
Derivados
Halogenados
|
R – X X= F,
Cl, Br ò I
|
Haluro de ….ILO o bien
Halo ….alcano
|
Alcoholes
|
R –
OH
|
…….OL
|
Aldehidos
|
R
–CHO ò R-C-H
//
O
|
……..AL
|
Àcidos
(carboxìlicos)
|
R
–COOH
|
…….OICO
|
Èsteres
|
R –
COO- R*
|
…ATO de alquilo
|
Cetonas
|
R-C
O- R ò R-C- R
//
O
|
………ONA
|
Èteres
|
R-
O –R*
|
Alquil,alquil, éter.
|
Amidas
|
R –
COO- NH2
|
………amida
|
Aminas
|
R –
NH2 ; R2 –
NH y
R3 - N
|
Alquil, amina
|
Nitrilos
o cianuros
|
R -
CN
|
Cianuro de…..ILO ò
Alcano,nitrilo.
|
Azoderivados
|
R-
N=N -R
|
Alcanoazoalcano
|
NOMENCLATURA
QUÍMICA ORGÁNICA
Generalmente, por facilidad en el
proceso enseñanza-aprendizaje, los maestros enseñamos la nomenclatura orgánica
por orden de complicación, esto es, vamos mencionando los radicales más
sencillos hasta los radicales más grandes (metilo, etilo, propilo, etc.). Sin
embargo, no es lo estrictamente correcto. La I.U .P.A.C. (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) que es la Unión Internacionalla Química Pura
Por eso yo quiero compartirles las dos
nomenclaturas, aunque nos debemos inclinar por la segunda, que es la más
correcta.
No vamos a tocar aquí la hibridación
del los átomos de carbono. Sólo nos baste saber que el carbono tiene 4
valencias (en la gran mayoría de sus compuestos) que normalmente comparte con
otros átomos similares o diferentes.
Empecemos con los ALCANOS.
NOMENCLATURA de ALCANOS
ALCANOS
NORMALES O LINEALES.-
Son los hidrocarburos (carbono e hidrógeno) más sencillos. Los cuatro
primeros son gases. Del pentano al tetradecano son líquidos y del pentadecano
en adelante, sólidos. Llevan la
terminación ANO y un prefijo
griego que indica el número de carbonos de la cadena (penta, hexa, hepta,
etc.). Su fórmula general es:
C n H 2n + 2
|
NOMBRE
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FORMULA
CONDENSADA
|
FORMULA
DESARROLLADA
|
FORMULA
SEMI-DESARROLLADA
|
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METANO
|
CH4
|
H
/
H -
C – H
/
H
|
No se
acostumbra
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ETANO
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C2
H6
|
H H
/ /
H
- C – C – H
/ /
H H
|
CH3 –
CH3
|
|
PROPANO
|
C3
H8
|
H H
H
/ /
/
H - C – C – C – H
/ / /
H H
H
|
CH3
–CH2 – CH3
|
|
|
|
|
|
|
BUTANO
|
C4H10
|
H H
H H
/ /
/ /
H -C - C – C – C –H
/ / /
/
H
H H H
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
ó
CH3 – (CH2)2
–CH3
|
EJERCICIO. EN BASE A LA TABLA ANTERIOR RESUELVE ESTA TABLA.
|
PENTANO
|
C5 H12
|
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CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH3
Ó
CH3 – (CH2)3
– CH3
|
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HEXANO
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HEPTANO
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OCTANO
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NONANO
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DECANO
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UNDECANO
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DODECANO
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TRIDECANO
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|
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|
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TETRADECANO
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|
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PENTADECANO
|
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|
|
HEXADECANO
|
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|
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HEPTADECANO
|
|
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|
|
OCTADECANO
|
|
|
|
|
NONADECANO
|
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|
|
|
EICOSANO
|
|
|
|
RADICALES ALQUILOS
Si a
un alcano se le quita un hidrógeno, se formará un radical monovalente
denominado grupo alquilo. Vamos a conocer los 8 primeros radicales de este
tipo:
|
NOMBRE DEL ALCANO
|
|
RADICAL
|
|
METANO
|
CH4
|
CH3 -- METIL O METILO
|
|
ETANO
|
CH3 - CH3
|
CH3 – CH2 -- ETIL O ETILO
|
|
PROPANO
|
CH3 - CH2 – CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 -- PROPIL ó
PROPILO
|
|
PROPANO
|
CH3 – CH2 – CH3
|
CH3 – CH – CH3 ISOPROPIL ó
/ ISOPROPILO
|
|
BUTANO
|
CH3 – CH2 – CH2
– CH3
|
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 --
BUTIL ó
BUTILO
|
|
BUTANO
|
CH3 – CH2 – CH2
– CH3
|
CH3 – CH2 – CH – CH3 SECBUTIL ó
/ SECBUTILO
|
|
ISOBUTANO
|
CH3
/
CH3 – CH – CH3
|
CH3 ISOBUTIL
ó
/ ISOBUTILO
CH3 – CH – CH2
--
|
|
ISOBUTANO
|
CH3
/
CH3 – CH – CH3
|
CH3 TERBUTIL ó
/ TERBUTILO
CH3- C – CH3
/
|
NOMENCLATURA
DE ALCANOS ARBORESCENTES.
Si el alcano que queremos nombrar
tiene arborescencias o ramificaciones, entonces debemos observar las siguientes
reglas:
ü
Se busca la cadena más larga que pueda formarse con átomos
de carbono.
ü
Se numera esta cadena a partir del
extremo más cercano a una arborescencia. Si dos radicales se encuentran a la
misma distancia, prevalece el que se va a citar en primer lugar y el que se
encuentre en mayor cantidad (buscando la suma más corta).
ü
Se
enuncian los radicales por orden alfabético ( o por orden de complicación si se
desea facilitar el nombre); indicando “cuántos y donde “ se encuentran,
haciéndolos terminar en IL.
*
En el caso de seguir el orden alfabético, no
se tomen en cuenta los prefijos
di,tri,tetra,cis,trans,orto,meta,para.(En el caso de compuestos con
radicales complicados, estos prefijos sí
cuentan).
ü Finalmente, se da el nombre
del tronco principal.
Ejemplos:
1) 6CH3 – 5CH2
– 4CH2 – 3CH2 – 2CH – 1CH3
Nombre: 2 Metil-Hexano
/ Fórmula
condensada: C7 H16
CH3
2) CH3
– CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH2
– 9CH3
/
CH2
/
CH2
/
1 CH3
Nombre: 4 Etil-Nonano (cadena más larga) y
NO 3 Propil-Octano
CH3
/
3)
CH3 – CH – CH2
– CH2 – C – CH3
/ /
CH3 CH3
Nombre: 2,2,5
Trimetil, Hexano.
Y NO 2,5,5 Trimetil –Hexano.
(225 es más pequeño que 255)
CH3
/
4) CH3 – 3CH
– 4CH2 – 5C
– 6CH – 7CH2 – 8CH – 9CH2
– 10CH2 – 11CH3
/ / / /
2CH2 CH2 CH3 CH3
/ /
1CH3 CH3
Nombre correcto en orden alfabético : 5 Etil-
3,5,6,8 Tetrametil- Undecano
Nombre incorrecto por orden de
complicación : 3,5,6,8 Tetrametil-5 Etil- Undecano (Porque Etil va antes que Metil)
Así pues, de acuerdo a los 8 radicales
que hemos visto, el orden para mencionarlos sería:
- Butilo
- Etilo
- Isobutilo
- Isopropilo
- Metilo
- Propilo
- Secbutilo
- Terbutilo
* Por supuesto que en un alcano arborescente,
nunca habrá…. 1 propil…2 Etil….3 Butil,etc., porque la cadena principal sería
más larga.
En el caso de tener un radical màs complicado que los de
uso corriente, se procede de la siguiente manera:
El
COMPUESTO
siguiente se llamarìa:
7- (3,4 dimetil, Pentil) ; 8- ( 2 metil, 3 propil, Pentil
); HEXADECANO
16CH3
– (CH2)4 –CH2 – CH2 –CH2
–8CH – 7CH –CH2 –CH2
– CH2 – CH2 –CH2 – 1CH3
/ /
CH2 CH2
/
/
CH3
–CH CH2
/ /
CH3 - CH2 –CH2-CH CH – CH3
/ /
CH2 CH –CH3
/ /
CH3 CH3
EJERCICIO.
CH3 CH3
/ /
CH2 CH3 CH2
/ / /
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2
/ / / / / /
CH3 – C – CH – CH2 – C -(CH2)4 – C – CH2
–CH2 –CH – CH2– CH2– CH – CH2- CH3
/ / /
CH3 CH2 CH2
/ /
CH3-
CH2 CH2 –CH2 – CH3
(Sugerencia:
nómbrelo por orden de complicación primero y luego en orden alfabético)
ALQUENOS
Son hidrocarburos similares a
los alcanos, pero que llevan en su estructura un doble enlace. Su fórmula
general es:
CnH2n
Ejemplos:
1). CH2 = CH2 ETENO O
ETILENO
2). CH2
= CH – CH3 ó bien. CH3 – CH = CH2 PROPENO
O PROPILENO
3). 4CH3
– 3CH2 – 2CH = 1CH2 1
BUTENO
4 1CH3
– 2CH = 3CH – 4CH3 2
BUTENO
5). 13CH3 – 12CH2
– 8-11(CH2)4 – CH2 –6CH
= 5CH – CH2 – CH2 – CH2 –1CH3
5
– TRIDECENO Fórmula condensada: C13
H26
En el caso de alquenos ramificados, es
lo mismo que en alcanos, pero el doble enlace tiene preferencia al numerar la
cadena:
1) 6CH3 – 5CH
– CH2 – CH2 – CH = 1CH2 5 Metil - 1 Hexeno
/
CH3
2) CH3
– CH2 – 2C
– CH2 – 4CH – CH2 – 6CH3
║ /
1CH2
CH3
Nombre correcto: 2
Etil – 4 Metil- 1 Hexeno
Nombre incorrecto por orden de complicación: 4 Metil-2 Etil-1 Hexeno
ALCADIENOS
Son hidrocarburos con dos dobles
enlaces en su estructura. Su fórmula general:
CnH2n
– 2
a) 1CH2 = CH – CH2 – CH2 – 5CH
= CH – 7CH3
Nombre correcto:
1,5 – Heptadieno
Nombre incorrecto: 1,5 – Dihepteno
Fórmula condensada: C7
H12
Ejercicio
Nombre el
siguiente compuesto.
b) CH3
– CH2 – CH – C = CH – CH2 – CH – CH = C – CH3
/ / / /
CH2 CH3 CH3 CH3
/
CH3
POLIENOS
1) CH2 = CH – CH2 – CH
= CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
ALQUINOS
Son hidrocarburos que llevan un triple enlace. Su fórmula
general es:
Cn H2n – 2
1) CH ≡ CH ETINO O ACETILENO
2) CH ≡ C – CH3 Propino
3) CH3 – CH2
– CH2 – C ≡ CH 1
Pentino
4) CH3
– C ≡ C – (CH2 )8 – CH3 2
Dodecino (Fórmula condensada: C12 H22 )
COMBINACIONES
DE DOBLES Y TRIPLES ENLACES
En contra de lo que podría esperarse, el doble enlace tiene preferencia en la numeración:
a) 9CH3 – CH – C
≡ 6C
– CH2 – CH2 – 3CH = 2CH – 1CH3
/
CH3
Nombre
correcto: 6 ino – 8 Metil – 2 Noneno
Nombre incorrecto: 3 ino- 2 metil- 7 noneno
CICLOALCANOS
Nomenclatura.- En algunos libros
persiste la idea equivocada de
que los ciclos se deben numerar en el sentido de las manecillas del reloj. Esto
es mentira, pues si nosotros nos imaginamos un compuesto cíclico en el espacio
estando nosotros de un lado… que sucede si nos pasamos al otro lado… ¿el mismo
compuesto se llama de otra manera? No
Así que debemos numerar de acuerdo a las reglas ya establecidas en alcanos
lineales. POR ORDEN ALFABÉTICO.
Los ciclos más comunes son:
CH2 CH2
– CH2
/
\ │ │
CH2 - CH2
CH2 - CH2
Ciclopropano ciclobutano
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